Ti låter produsert av Jack Frost, med andre ord Bob Dylan selv, er å finne på hans 36. studioalbum. Dette er oppfølgeren til suksessalbumet Tempest fra 2012. Denne gang har legenden Bob Dylan tatt for seg standardlåter tidligere innspilt av en annen storhet, nemlig Frank Sinatra. Sangene, som opprinnelig hadde kompliserte arrangementer for langt større orkester, har her blitt skalert ned til å passe et band på fem. Dylan sier selv at dette ikke er noen tradisjonell coverplate, langt derifra: "I don't see myself as covering these songs in any way. They've been covered enough. Buried, as a matter of fact. What [my band and I] are basically doing is uncovering them. Lifting them out of the grave and bringing them into the light of day."
Alle låtene på “Shadows In The Night” ble spilt inn live i studio på første eller andre tagning og med minimalt etterarbeide. Vi tør å kalle resultatet både tidløst og annerledes.